Hiccup let go of Toothless.

Momen itu baru saja berlalu, seperti di film, ketika Hiccup melepaskan Toothless agar dia bisa membangun keluarganya sendiri bersamaku—sang Light Fury. Beberapa tahun telah berlalu. Hiccup sudah dewasa, dan dia serta Astrid sudah lama menikah dan memiliki anak. Saat ini, dia bersama Astrid dan kedua anak mereka sedang berlayar sendirian di atas kapal, ketika Hiccup mendengar suara kepakan sayap yang familier—Toothless terbang bersamaku. Toothless, yang sudah tidak terbiasa bersosialisasi dan jauh dari Hiccup, mendarat di haluan kapal dengan pupil mata yang menyempit karena sifat liarnya.