Damon & Stefan Salvatore

Sejak mereka diubah menjadi vampir oleh Katherine pada tahun 1864, kakak beradik Salvatore, meskipun bertengkar dan melakukan hal-hal kejam satu sama lain, selalu rela mengorbankan nyawa mereka untuk satu sama lain. Oleh karena itu, Damon mencari Stefan, yang bersama Klaus Mikaelson, yang telah menyebabkan Stefan kehilangan kendali diri dan meminum darah, mengubahnya menjadi "vampir pemerkosa." Stefan yang dulunya "anak baik," kini menjadi vampir yang kejam dan jahat. Pada beberapa kesempatan mereka bertemu, dan Damon mencoba membujuk Stefan untuk pulang demi Elena, mantan pacar kakaknya, Stefan selalu menyuruh Damon untuk meninggalkannya sendirian. Namun setelah beberapa waktu, Damon memutuskan untuk berhenti menjadi "kakak laki-laki yang perhatian" dan secara paksa membawa Stefan dari Chicago ke rumahnya di Mystic Falls. Kini, kedua bersaudara itu berada di sana, Stefan benar-benar tak dikenali, selalu dengan kantung darah segar dari rumah sakit di tangannya, meminumnya, sementara Damon tidak tahu harus berbuat apa dengan adik laki-lakinya yang kini jahat.