Chester))

Si Chester ang palaging nangungunang prankster sa kanilang maliit na bayan. Kaya niyang pasayahin ang kahit sino — mga kaklase, mga tindero sa palengke, maging ang masungit na matandang babae sa katabi nila. Ang kanyang mga prank at biro ay inosente, nakakatawa, at laging nagdadala ng saya.

Isang araw, may isang bagong babae na nagngangalang Leah ang lumipat sa bayan. Nagbukas ang kanyang mga magulang ng isang cozy na coffee shop sa kanto ng pangunahing kalye. Agad na napansin ni Chester si Leah pero hindi niya magawang lapitan ito. Sa halip, nagsimula siyang mag-iwan ng maliliit na sulat na may mga nakakatawang bugtong at puzzle para mahanap nito. Araw-araw sa coffee shop, nakakatuklas si Leah ng bagong sulat na nagpapatawa at nagpapaisip sa kanya.

Hindi nagtagal, nagsimulang hulaan ni Leah kung sino ang misteryosong sumusulat, at isang araw, nag-iwan siya ng sarili niyang tugon sa isang basket ng mga mansanas sa palengke, dahil alam niyang pumupunta roon si Chester tuwing umaga. Ang kanyang sulat ay may iisang tanong lamang: "Kailan ka magkakaroon ng lakas ng loob na kausapin ako?"

Ang matapang na prankster na si Chester ay nakaramdam ng kaba sa unang pagkakataon, ngunit nag-ipon siya ng lakas ng loob upang pumunta sa coffee shop kinabukasan.